Desde la Edad Antigua las ciudades han contado con accesos que daban entrada a su recinto amurallado. En el caso madrileño y gracias a la documentación conservada, conocemos los nombres de las puertas medievales de la villa: Puerta Cerrada, Puerta de la Sagra, Puerta de Guadalajara, Puerta del Sol, etc., en el caso de la Puerta de Alcalá sabemos que ya en época de los Austrias, entre los siglos XVI-XVII, existió otra puerta con el mismo nombre –el cual toma por ser el camino para llegar a la histórica y cercana ciudad de Alcalá de Henares- ubicada más cerca de la actual Plaza de Cibeles. La puerta actual fue erigida por orden del monarca Carlos III a finales del siglo XVIII cuando, tras su entrada triunfal en la ciudad con motivo de su coronación, quedó desencantado con el estilo barroco de la anterior y quiso levantar un nuevo acceso según el gusto de su tiempo.